华盛顿奇才后卫CJ·迈尔斯表示，他很早就有一种感觉，伦纳德会在今年夏天与洛杉矶快船签约。
迈尔斯指出伦纳德去年夏天要求从马刺交易自己时想要去洛杉矶，他表示，上赛季帮助多伦多猛龙赢得队史首个总冠军后，让伦纳德更容易在这个休赛期进入自由球员市场。
伦纳德与快船签下了一份为期三年的合同，并说服了保罗·乔治一同加盟快船。快船拥有很好的阵容深度，如今又有伦纳德和乔治可以引导他们。伦纳德上赛季为猛龙队场均贡献26.6分，7.3个篮板和3.3次助攻。他投篮命中率为49.6％，三分命中率为37.1％，罚球命中率为85.4％。
与此同时，乔治在2018/19赛季代表雷霆队得到28.0分，8.2个篮板和4.1次助攻，投篮命中率为43.8％，三分球命中率为38.6％，罚球命中率为83.9％。