98直播 2019年3月14日，这是伦纳德加盟多伦多猛龙队的第一个赛季，卡哇伊称赞了猛龙队对其健康管理的成功，“我们一直在做一项伟大工作，以确保没有任何伤情爆发或者失控，现在太棒了，我很高兴我还能打球，这很惊人，我感觉很好，我们还可以期待更多。”
本赛季，伦纳德为猛龙队打了49场比赛，场均打34.3分钟能得到27分。上赛季伦纳德因伤只为马刺队打了9场比赛，马刺队对伦纳德受伤的处理受到广泛的批评，当时马刺队主教练托尼-帕克公开表示他曾经受过类似的伤，而且要严重100倍，但只花了8个月时间就康复了。
猛龙队想以长期合同留下伦纳德，本赛季猛龙队在保护小卡的健康方面表现出积极和主动一面，伦纳德2020年要成为不受限制自由球员，但是在本赛季结束之后他拥有球员选项。
伦纳德进入联盟8个赛季，本赛季场均34.3分钟上场时间为8个赛季最高，16-17赛季伦纳德打了职业生涯最多的74场比赛场均打了33.4分钟，随后17-18赛季里就出现了伤病。猛龙队似乎把注意力集中在有效地最大化小卡使用率，他们用更少的比赛来平衡更多的上场时间。
猛龙队的计划包括在整个常规赛期间限制伦纳德的背靠背上场，这对猛龙队的效果非常好，常规赛还剩下14场比赛情况下，猛龙队48胜20负落后雄鹿队3个胜场，稳居东部第二位。
猛龙队本赛季一直小心翼翼地让伦纳德在球场上和球场外活动，因为伤病问题导致了他和马刺的分离。这是为了保护莱纳德的同时，也希望能够得到他的认可，日后续约时可以加点分。